Биография:

Годы жизни: 1550 — 1596.

Точная дата рождения неизвестна. Происхождение — из древнего рода князей Ярославских—Засекиных.

Военную службу начал в возрасте около пятнадцати лет. Первые упоминания о нём как об «осадном голове» (одно из начальствующих лиц гарнизона крепости во время её осады) появляются в разрядных книгах в начале 70-х годов XVI века.

Первые его действия в качестве головы связаны с русско-шведской войной 1570—1595 годов. Военную службу нёс в крепости Корела приблизительно с 1574—1575 года по 1579 год с небольшими перерывами.

В 1577 году участвовал в Ливонском походе.

В середине лета 1579 года участвовал в походе русских войск под командованием бывшего корельского воеводы М. А. Безнина за Двину, который преследовал разведывательные цели. Начало этого похода оказалось успешным для русских войск, и Засекин был послан с личным донесением к царю Ивану Грозному о победе, за что он получил от царя в награду «копейку золотую».

В дальнейшем был направлен для прохождения  службы в Приволжье, где и стал первым воеводой городов-крепостей на Волге — Самары (1586—1587), Саратова (1590) и Переволоха (позднее получивший название Царицын).

Источник: ru.wikipedia.org